Bonjour à tous !
J'ai un petit soucis avec l'époxydation asymétrique catalysée par VO(acac) sur alcool allylique.
Pour ce que j'ai pu voir quand l'alcool a une stéréochimie, l'époxyde se place en anti.
Voici un lien ou on peut voir cette réaction avec la façon dont se disposerait les atomes: http://www.massey.ac.nz/~gjrowlan/oxid/epox.pdf (Sur la 3éme page, numérotée 18).
Pour moi il est bien clair que le Vanadium coordonne les 3 O (dont celui de l'alcool) mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi le produit est anti. Pour moi vu que le Vanadium coordonne les oxygène vers le haut, ils devraient être syn. A mon avis il y a quelque chose qui m'échappe dans le modèle :)
Merci d'avance pour vos réponses !
J'ai un petit soucis avec l'époxydation asymétrique catalysée par VO(acac) sur alcool allylique.
Pour ce que j'ai pu voir quand l'alcool a une stéréochimie, l'époxyde se place en anti.
Voici un lien ou on peut voir cette réaction avec la façon dont se disposerait les atomes: http://www.massey.ac.nz/~gjrowlan/oxid/epox.pdf (Sur la 3éme page, numérotée 18).
Pour moi il est bien clair que le Vanadium coordonne les 3 O (dont celui de l'alcool) mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi le produit est anti. Pour moi vu que le Vanadium coordonne les oxygène vers le haut, ils devraient être syn. A mon avis il y a quelque chose qui m'échappe dans le modèle :)
Merci d'avance pour vos réponses !
via Forum FS Generation http://forums.futura-sciences.com/chimie/611388-epoxydation-asymetrique-catalysee-vo-acac-2-a.html
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